Στο 5ο κεφάλαιο του Ηγεμόνα ερχόμαστε αντιμέτωποι με το ζήτημα του τρόπου διατήρησης μίας κατακτημένης πόλης, η οποία είχε προηγουμένως δημοκρατία.
Στην περίπτωση αυτή ο Μακιαβέλι προτείνει 3 τρόπους για να κρατήσει κάποιος μια τέτοια πόλη: ο πρώτος τρόπος είναι να την καταστρέψει, ο άλλος είναι να κατοικήσει εκεί προσωπικά και ο τρίτος να τους επιτρέψει να ζουν με τους δικούς τους νόμους, παίρνοντας φόρο υποτέλειας και εδραιώνοντας εκεί μία ολιγαρχία που θα διατηρεί την επαρχία φιλική. Επειδή μία τέτοια ολιγαρχία, που έχει δημιουργηθεί από τον ηγεμόνα, γνωρίζει ότι δεν μπορεί να σταθεί χωρίς τη φιλία του και το ενδιαφέρον του, θα κάνει ό,τι μπορεί για να τον υποστηρίξει∙ και επομένως εκείνος που θέλει να κρατήσει μία πόλη συνηθισμένη στην ελευθερία θα την κρατήσει πιο εύκολα μέσα από τους δικούς της πολίτες παρά με οποιονδήποτε άλλο τρόπο.
Η καταστροφή μιας πόλης όπως διαβάζουμε στην συνέχεια του κεφαλαίου, αν αυτή έχει συνηθίσει στην ελευθερία είναι ο πιο σίγουρος τρόπος να την διατηρήσεις. Αντίθετα, οι άλλοι δύο είναι σχετικά επίφοβοι, δεδομένου ότι οι λαοί που έχουν στο DNA τους το γονίδιο της ελευθερίας πάντα θα ανατρέψουν είτε την ολιγαρχία είτε τον ηγεμόνα που εγκαταστάθηκε στον τόπο τους.
Τι είναι όμως αυτό το γονίδιο ελευθερίας; Όπως θα δει κανείς αν διαβάσει τον ‘’Ηγεμόνα’’ ο Μακιαβέλι διαχωρίζει από τις πόλεις που παραπάνω αναφέραμε, εκείνες που έχουν ‘’εθιστεί’’ (κατά την αριστοτελική έννοια) να βρίσκονται κάτω από την εξουσία ενός ανθρώπου. Οι υπήκοοι αυτοί ζουν μέσα στον φόβο είναι υποτελείς και όταν τους κατακτάς είναι η πιο εύκολη υπόθεση να τους διατηρήσεις. Και για να είμαστε ειλικρινείς σε αυτό παίζουν ρόλο πολλοί παράγοντες ακόμα και το κλίμα της περιοχής, που βρίσκονται οι πόλεις αυτές. Διότι δεν είναι καθόλου τυχαίο που οι Ανατολικοί λαοί που ζουν σε ζεστά κλίματα είναι πιο υπάκουοι σε σχέση με τους πιο Βόρειους ή Δυτικούς (αξίζει να διαβάσει κανείς το βιβλίο του Friedrich Engels ‘’Η κατάσταση της Εργατικής Τάξης στην Αγγλία’’ σχετικά με το ζήτημα αυτό). Συνεπώς για να κατακτήσεις και να διατηρήσεις τις πόλεις αυτές αρκεί να εξοντώσεις την οικογένεια που είχε την εξουσία. Και τότε θα είσαι απόλυτος κυρίαρχος, διότι οι λαοί αυτοί δεν έχουν μάθει να ζουν ελεύθεροι, αλλά πάντα κάτω από τον ζυγό.
Ερχόμενοι στο σήμερα παρατηρείται, ότι οι 3 αυτοί τρόποι επικράτησης μπορούν να εφαρμοστούν σε πολλούς τομείς, αλλά κυρίως στην πολιτική. Ως πολίτες οφείλουμε να αναρωτηθούμε σε ποια από τις δύο μακιαβελλικές κατηγορίες λαών ανήκουμε, χωρίς να ξεχνάμε ότι η πολιτική εξουσία με τόσα χρόνια πείρας και αναπαραγωγής του ίδιου κλωνοποιημένου πολιτικού προσωπικού έχει αναπτύξει τέτοιους μηχανισμούς διαιώνισης, που θα χρειαστεί κάτι παραπάνω από έναν απλό προβληματισμό για να βρούμε κάποια απάντηση.
Από το ‘’Δόγμα του Σοκ’’ της Σχολής του Σικάγο (αξίζει να διαβάσει κανείς το ομώνυμο βιβλίο της Ναόμι Κλάιν) που με πολιτικές ‘’ηλεκτροσόκ’’ υποδουλώνουν τα έθνη έως τις πάσης είδους ευρωπαϊκές, παγκόσμιες ενώσεις και συνεργασίες που με την επίφαση της ελευθερίας και της αλληλεγγύης με τον πιο ύπουλο τρόπο αναδιανέμουν τον πλούτο μεταξύ των κυρίαρχων παρατηρούμε ότι ο ‘’Ηγεμόνας’’ έχει αποτελέσει εγχειρίδιο και οδηγό κάθε πολιτικής εξουσίας.
Είναι λοιπόν, στοίχημα για κάθε κοινωνικό σύνολο να αποφασίσει σε ποια κατηγορία θέλει να ανήκει ή αν θα αφήσει τους εκάστοτε ιθύνοντες να το κατατάξουν όπου εκείνοι επιθυμούν συνεχίζοντας αενάως να εκμεταλλεύονται την ‘’έξη’’ στην ανελευθερία του.
